Emery ha portato i Senators da protagonista alla finale di Stanley Cup poi persa contro gli Anaheim Ducks nel 2006-07, mentre ne aveva vinta una, ma da riserva, con i Chicago Blackhawks nel 2012-13. Protagonista di qualche evento sopra le righe sia dentro che fuori dal campo, Emery fu uno dei pochissimi 'goalie fighter'. Di lui si ricordano infatti molti scontri e risse sul ghiaccio, tanto che il compagno dei Senators, Brian McGrattan, disse un giorno che, se fosse stato un giocatore di movimento, Emery sarebbe stato sicuramente un 'enforcer'. Al termine della stagione 2012-13 vinse anche il William M. Jennings Trophy assieme al compagno Corey Crawford come portieri meno battuti del campionato.
